El filme cuenta la historia de la pareja de universitarios Gatsby y Ashleigh, cuyos planes para un fin de semana romántico juntos en la ciudad de Nueva York se interrumpen de manera súbita.
Pronto, ambos se separan y tienen una serie de reuniones casuales y aventuras cómicas mientras están solos. En el transcurso de un día de ensueño y llovizna en Nueva York, Ashleigh descubre que ella podría no ser quien creía que era y al mismo tiempo, Gatsby se da cuenta de que, si sólo vive una vez, es suficiente si encuentra a la persona adecuada.